1958年，伊利诺斯州Joliet监狱，Nathan Leopold第五次面对假释委员会。他终于说出了三十五年前把他送进监狱的“世纪犯罪”的事实（唱段：WHY）。
这一次，为了获得释放他揭露出比以往任何一次更多的内幕。在他的记忆中，事情要追溯到1924年的芝加哥，当时他还是一个19岁的男孩。他和Richard Loeb是一对分享友谊，性爱和一些轻微犯罪行为的同窗好友。夏天结束后他们即将进入不同的法学院而面临分离，Nathan急切渴求Richard保持两人的关系，而Richard却表现得漫不经心（唱段：Everybody Wants Richard）。
Richard引诱Nathan参与他今晚要实施的一起对废弃仓库的纵火，Nathan只得屈从（唱段：Nothing Like a Fire）。
第二天，Nathan恳求Richard停止犯罪活动，而Richard却只一味贪婪地阅读尼采的书籍，并提议两人签署一份书面合同（唱段：A Written Contract），内容包括Richard将满足Nathan一切情欲方面的需求，但条件是Nathan必须协助他完成一些微不足道的小犯罪。Nathan虽然很不情愿，但还是答应了。
他们以血签下契约，开始持续尝试各种各样的犯罪活动，直到Richard厌倦了这些不痛不痒的小罪行，开始谋划一场超级犯罪，他想要杀死自己的弟弟John，但遭到Nathan的反对。Nathan指责Richard没有好好履行协议，Richard为了得到Nathan的帮助做出了妥协，并满足了Nathan的欲望（唱段：Thrill Me）。
Richard最终决定进行一场无差别谋杀和虚假的赎金交易，对象是一个素不相识的男孩（唱段：The Plan）。
Richard坚称，凭借他们的智慧和细致的策划，绝不会被警方查到蛛丝马迹。为了不触怒Richard，Nathan别无选择，只能同意。
场景回到1958年的Joliet假释委员会，Nathan回忆起案发当时矛盾复杂的感受（唱段：Way Too Far）。
Richard准备了谋杀器具：绳子，撬棍和硫酸。Richard诱使受害者坐上他的跑车后实施了谋杀（唱段：Roadster）。
清理犯罪现场时，Richard颂赞着超级犯罪的美德（唱段：Superior），令Nathan不寒而栗。
回家后，他们继续实施赎金计划（唱段：Ransom Note），但意想不到的是尽管他们已精心部署，发现尸体的报导还是于第二天见诸报端。随后Nathan丢失的眼镜又被发现在犯罪现场附近。
Nathan恐慌地给Richard打电话，Richard在电话里竭力安抚他（唱段：My Glasses/Just Lay Low）。
当警方最终通过眼镜追查到Nathan，Richard帮助他编造紧急托辞和教练他如何应对警察的盘问（唱段：I'm Trying to Think）。
但当Nathan顺利应付了警察之后，Richard提出了分手，理由是为了确保自己未来律师的仕途。他将一切责任推卸在Nathan遗落了眼镜的错误上。Nathan感觉遭到了Richard的背叛，于是与检察官达成交易，供出主犯Richard以此来换取减刑。
被捕后，Richard发现没有其它出路，于是再次用自己的魅力诱惑Nathan，说服他放弃和检察官的交易，和他一起分担罪行，接受同样的惩罚（唱段：Keep Your Deal With Me）。
在等待宣判的牢房里，Richard的喃喃自语被Nathan听到，原来他外表虽然始终表现得很强劲，内心却非常害怕被判死刑（唱段：Afraid）。最终由于他们的律师Clarence Darrow的狡猾策略，他们逃脱死刑，被判监禁。
在监狱里，Nathan终于揭示了自己那令人震惊的计划：因为害怕失去Richard，他参与了谋杀，但在谋杀的整个过程中他都事先留下线索，甚至故意把眼镜遗落在现场，他知道只有这样才能确保Richard和他永远在一起，或者至少是（唱段：Life Plus 99 Years）。
如今整个真相终于大白，在Richard和Nathan的这场角逐中，最终的胜利属于Nathan，但这样的胜利却又是苦乐参半，因为Nathan在服刑35年后获得假释，而Richard却已在几年前被监狱里的犯人所杀，离开监狱后Nathan必须独自面对外面的世界（唱段：Finale）。
